Karbonskābes satur vienu vai vairākas. Karbonskābju ķīmiskās īpašības un sagatavošanas metodes

Karbonskābju iegūšana

es... Rūpniecībā

1. Piešķirts no dabīgiem produktiem

(tauki, vaski, ēteriskās un augu eļļas)

2. Alkānu oksidēšana:

2CH 4 + + 3O 2 t, kat→ 2HCOOH + 2H 2O

metāna skudrskābe

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t, kat, lpp→ 4CH3COOH + 2H2O

n-butāns etiķskābe

3. Alkēnu oksidēšana:

CH 2 = CH 2 + O 2 t, kat→ CH 3 COOH

etilēns

AR H3-CH = CH2 + 4 [O] t, kat→ CH 3 COOH + HCOOH (etiķskābe + skudrskābe )

4. Benzola homologu oksidēšana (benzoskābes iegūšana):

C6H5-CnH2n+1+3n [O] KMnO4, H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1) CO 2 + nH 2 O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

toluola benzoskābe

5.Skudrskābes ražošana:

1. posms: CO + NaOH t , lpp→ HCOONa (nātrija formiāts - sāls )

2 posms: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Etiķskābes iegūšana:

CH3OH + CO t, lpp→ CH 3 COOH

Metanols

II... Laboratorijā

1. Esteru hidrolīze:

2. No karbonskābju sāļiem :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Izšķīdinot karbonskābes anhidrīdus ūdenī:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Karbonskābju halogēna atvasinājumu sārmaina hidrolīze:

III... Vispārīgas metodes karbonskābju ražošanai

1. Aldehīdu oksidēšana:

R-COH + [O] → R-COOH

Piemēram, sudraba spoguļa reakcija vai oksidēšana ar vara (II) hidroksīdu ir kvalitatīvas aldehīdu reakcijas.

2. Spirtu oksidēšana:

R-CH2-OH + 2 [O] t, kat→ R-COOH + H2O

3. Halogenētu ogļūdeņražu hidrolīze, kas satur trīs halogēna atomus vienā oglekļa atomā.

4. No cianīdiem (nitriliem) – metode ļauj izveidot oglekļa ķēdi:

AR H3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr

CH3-CN - metilcianīds (etiķskābes nitrils)

AR H3-CN + 2H2O t→ CH 3 COONH 4

acetāts amonijs

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Lietošana reaģents Grignards

R-MgBr + CO 2 → R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg (OH) Br

OGĻSKĀBJU IZMANTOŠANA

Skudrskābe- medicīnā - skudru spirts (1,25% spirta šķīdums skudrskābe), biškopībā, organiskajā sintēzē, šķīdinātāju un konservantu ražošanā; kā spēcīgs reducētājs.

Etiķskābe- pārtikas un ķīmiskajā rūpniecībā (celulozes acetāta ražošana, no kuras iegūst acetāta šķiedru, organisko stiklu, plēvi; krāsvielu, zāļu un esteru sintēzei). Sadzīvē kā aromatizētājs un konservants.

Sviestskābe- iegūt aromatizējošās piedevas, plastifikatorus un flotācijas reaģentus.

Skābeņskābe- metalurģijas rūpniecībā (atkaļķošana).

Stearic C 17 H 35 COOH un palmitisks skābe C 15 H 31 COOH - kā virsmaktīvās vielas, smērvielas metālapstrādē.

Oleīnskābe C 17 H 33 COOH - flotācijas reaģents un kolektors krāsaino metālu rūdu bagātināšanai.

Atsevišķi pārstāvji

vienbāziskās piesātinātās karbonskābes

Skudrskābe pirmo reizi tika izolēts 17. gadsimtā no sarkanajām meža skudrām. Sastopams arī nātru sulā. Bezūdens skudrskābe ir bezkrāsains šķidrums ar asu smaržu un asu garšu, kas izraisa ādas apdegumus. To izmanto tekstilrūpniecībā kā kodinātāju audumu krāsošanai, ādas miecēšanai, kā arī dažādām sintēzēm.
Etiķskābe dabā plaši izplatīts - atrodams dzīvnieku izdalījumos (urīnā, žultī, izkārnījumos), augos (zaļās lapās). Veidojas rūgšanas, pūšanas, rūgšanas vīna, alus laikā, atrodams rūgušpienā un sierā. Bezūdens etiķskābes kušanas temperatūra ir + 16,5 ° C, tās kristāli ir caurspīdīgi kā ledus, tāpēc to sauc par ledus etiķskābi. Pirmo reizi saņemts XVIII beigas gadsimtā krievu zinātnieks T. E. Lovits. Dabīgais etiķis satur apmēram 5% etiķskābes. No tā tiek pagatavota etiķa esence, ko izmanto pārtikas rūpniecībā dārzeņu, sēņu, zivju konservēšanai. Etiķskābi plaši izmanto ķīmiskajā rūpniecībā dažādām sintēzēm.

Aromātisko un nepiesātināto karbonskābju pārstāvji

Benzoskābe C 6 H 5 COOH ir vissvarīgākais aromātisko skābju pārstāvis. Dabā izplatīts augu pasaulē: balzāmos, vīrakos, ēteriskās eļļas... Dzīvnieku organismos tas ir ietverts olbaltumvielu vielu sadalīšanās produktos. Šis kristāliska viela, kušanas temperatūra 122 °C, viegli sublimējas. V auksts ūdens slikti šķīst. Tas labi šķīst spirtā un ēterī.

Nepiesātinātās nepiesātinātās skābes ar vienu dubultsaiti molekulā ir vispārīgā formula C n H 2 n -1 COOH.

Augstas molekulmasas nepiesātinātās skābes bieži atsaucas uz uztura speciālisti (viņi tos sauc par nepiesātinātiem). Visizplatītākā ir oleīns CH 3 – (CH 2) 7 –CH = CH– (CH 2) 7 –COOH vai C 17 H 33 COOH. Tas ir bezkrāsains šķidrums, kas aukstumā sacietē.
Īpaši svarīgas ir polinepiesātinātās skābes ar vairākām dubultsaitēm: linolskābe CH 3 - (CH 2) 4 - (CH = CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH vai C 17 H 31 COOH ar divām dubultsaitēm, linolēns CH 3 –CH 2 – (CH = CH – CH 2) 3 – (CH 2) 6 –COOH vai C 17 H 29 COOH ar trim dubultsaitēm un arahidonisks CH 3 - (CH 2) 4 - (CH = CH - CH 2) 4 - (CH 2) 2 –COOH ar četrām dubultsaitēm; tās bieži dēvē par neaizstājamām taukskābēm. Tieši šīm skābēm ir vislielākā bioloģiskā aktivitāte: tās piedalās holesterīna pārnešanā un metabolismā, prostaglandīnu un citu vitāli svarīgu vielu sintēzē, atbalsta šūnu membrānu struktūru, ir nepieciešamas redzes aparāta darbībai un nervu sistēma ietekmēt imunitāti. Šo skābju trūkums pārtikā kavē dzīvnieku augšanu, kavē to reproduktīvo funkciju, izraisa dažādas slimības... Cilvēka organisms pats nespēj sintezēt linolskābes un linolēnskābes, un tās jāsaņem gatavā veidā ar pārtiku (piemēram, vitamīniem). Arahidonskābes sintēzei organismā ir nepieciešama linolskābe. Polinepiesātinātās taukskābes ar 18 oglekļa atomiem glicerīna esteru veidā ir atrodamas tā sauktajās žāvēšanas eļļās – linsēklu, kaņepju, magoņu u.c. Linolskābe C 17 H 31 COOH un linolēnskābe C 17 H 29 COOH ir daļa no augu eļļām. Piemēram, linsēklu eļļa satur aptuveni 25% linolskābes un līdz 58% linolēnskābes.

sorbisks (2,4-heksadiēnskābe) CH 3 –CH = CH – CH = CHCOOH iegūta no pīlādžu ogām (latīņu valodā - sorbus). Šī skābe ir lielisks konservants, tāpēc pīlādžu ogas nepelē.

Vienkāršākā nepiesātinātā skābe, akrils CH 2 = SNSOON, ir asa smaka (latīņu valodā acris - asa, asa). Lai iegūtu, izmanto akrilātus (akrilskābes esterus). organiskais stikls, un tā nitrils (akrilonitrils) - sintētisko šķiedru ražošanai.

Saukdami par tikko izolētām skābēm, ķīmiķi bieži vien dod vaļu savai iztēlei. Tātad, akrilskābes tuvākā homologa nosaukums, krotonisks

CH 3 -CH = CH-COOH, nerodas no mola, bet gan no auga Croton tiglium no kuras eļļas tas tika izolēts. Krotonskābes sintētiskais izomērs ir ļoti svarīgs - metakrilskābe CH 2 = C (CH 3) -COOH, no kura ētera (metilmetakrilāta), kā arī no metilakrilāta izgatavo caurspīdīgu plastmasu – organisko stiklu.

Neierobežots oglekļa daudzums skābes spēj pievienoties reakcijas:

CH2 = CH-COOH + H2 → CH3 -CH2-COOH

CH 2 = CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

VIDEO:

CH 2 = CH-COOH + HCl → CH 2 Cl - CH 2 -COOH

CH2 = CH-COOH + H2O → HO-CH2-CH2-COOH

Pēdējās divas reakcijas ir pret Markovņikova varu.

Nepiesātinātās karbonskābes un to atvasinājumi spēj veikt polimerizācijas reakcijas.

Nosūtiet savu labo darbu zināšanu bāzē ir vienkārši. Izmantojiet zemāk esošo veidlapu

Labs darbs uz vietni ">

Studenti, maģistranti, jaunie zinātnieki, kuri izmanto zināšanu bāzi savās studijās un darbā, būs jums ļoti pateicīgi.

Ievietots vietnē http://www.allbest.ru/

Kontrole Altaja teritorija par izglītību un jaunatnes lietām

KGOU SPO "Kamenskas pedagoģiskā koledža"

Karbonskābes

(Abstrakts ķīmijā)

Pabeigts:

212. grupas audzēknis Čebakovs D.S.

Pārbaudīts:

Ķīmijas skolotāja S.A.Merzlova

Akmens uz Obi

1.Karbonskābju noteikšana

2 izomerisms un nomenklatūra

3 atrodoties dabā

4.Saņemšana

5.Fizikālās īpašības

6.Ķīmiskās īpašības

7.Pieteikums

Bibliogrāfija

Oglekļa definīcija skābes

OGĻSKĀBES- organiskie savienojumi, kas satur vienu vai vairākas karboksilgrupas – COOH. Nosaukums cēlies no lat. carbo - ogles un grieķu. oksis - skābs Pēc šo grupu skaita izšķir mono-, di-, tri- un tetrakarbonskābes (lielāks skaits -COOH grupu vienā molekulā ir reti sastopams). Karbonskābes var būt alifātiskas – ar normālu un sazarotu ķēdi, cikliskas un aromātiskas, piesātinātas un nepiesātinātas, satur halogēna atomus un dažādas funkcionālās grupas: OH (hidroksiskābes), NH2 (aminoskābes), CO (ketoskābes) utt. Daudzas karbonskābes brīvā stāvoklī, kā arī dažādu atvasinājumu (sāļu, esteru) veidā ir plaši izplatītas dabā un spēlē nozīmīgu lomu augu un dzīvnieku dzīvē.

Izomērisms un nomenklatūra

Piesātināto vienbāzisko karbonskābju izomērija ir līdzīga aldehīdu izomērijai. Visbiežāk tiek izmantoti vēsturiski iedibinātie skābju nosaukumi (skudrskābe, etiķskābe u.c.) Saskaņā ar starptautisko nomenklatūru tos veido no atbilstošo ogļūdeņražu nosaukumiem, pievienojot galotni - jauns un vārdi "Skābe", piemēram: metanskābe, etānskābe.

Izomērisms ir raksturīgs karbonskābēm:

1.Oglekļa skelets

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -COOH

CH2 - CH2 -COOH

karbonskābes organiskā ķīmiskā viela

2.Radikāls

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -COOH 3 metiletāns

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -COOH 4 metilpentāns

3. Vairāki savienojumi

CH2 = CH - CH2 -COOH butēnskābe 3

CH2 - CH = CH2 -COOH butēnskābe 2

Atrodoties dabā

Dabiskie avoti satur daudzas nepiesātinātas skābes esteru veidā. Augstākās nepiesātinātās skābes, kā likums, satur pāra skaitu oglekļa atomu un ir nosauktas dabisko avotu vārdā. Nosaucot tikko izolētās skābes, ķīmiķi bieži vien dod vaļu savai iztēlei. Tātad tuvākā akrilskābes homologa krotoniskā CH3-CH = CH-COOH nosaukums vispār nav cēlies no mola, bet gan no Croton tiglium auga, no kura eļļas tas tika izolēts. Ļoti svarīgs ir krotonskābes sintētiskais izomērs - metakrilskābe CH2 = C (CH3) -COOH, no kuras ētera (metilmetakrilāta), kā arī no metilakrilāta veido caurspīdīgu plastmasu - organisko stiklu. Kad tika atklātas divas izomērskābes ar struktūru CH3-CH = C (CH3) -COOH, tās sauca par eņģeliskām un tigliniskām. Eņģeļskābe tika izolēta no eņģeļu eļļas, kas iegūta no Angelica officinalis auga eņģeļu (angelica) saknes. Un tiglinic - no tās pašas Croton tiglium eļļas kā krotonskābe, tikai nosaukta pēc šī botāniskā termina otrās daļas. Vēl viens veids, kā izdomāt jaunu nosaukumu, ir pārkārtot burtus jau zināmā nosaukumā.

Arahīnskābe atrodams zemesriekstu eļļā. Ražošanas apjoma ziņā tā ieņem vienu no pirmajām vietām starp visām pārtikas eļļām, taču tajā ir maz arahidskābes – tikai daži procenti. Behēnskābe ir atrodama behēna eļļā, ko izspiež no Indonēzijā izplatīta Moringa dzimtas auga lielajām, riekstiem līdzīgām sēklām. Gandrīz tīra lignocerīnskābe (tās nosaukumā labi saskatāms latīņu lignum - koks, koks un cera - vasks) tiek iegūta no dižskābarža koka sveķiem. Iepriekš šo skābi sauca arī par karnaubu, jo tās ir diezgan daudz karnaubas vaskā, kas klāj Brazīlijas vaska palmas lapas.

Taukskābes eļļās un taukos cilvēki ekstrahē milzīgos daudzumos, kas katru gadu tiek mērīti miljonos tonnu. Tātad ķīmiķiem nekad nav trūcis dabisko taukskābju, lai tās pētītu.

Skudrskābe kļuva zināms 17. gadsimtā, kad tika atklāts sarkano skudru kodīgajos izdalījumos. Lielākā daļa pārējās skābes, kurām ir "savi" vēsturiski veidojušies nosaukumi, iegūtas galvenokārt 19.gs. un nosaukti pēc dabiskā avota, kurā tie ir atrasti ievērojamā daudzumā vai pirmo reizi atklāti. Piemēram, sviestskābe ir atrodama eļļās, arī parastajās eļļās. sviests- tikai ne brīvā stāvoklī, bet gan estera veidā ar glicerīnu. Brīvajai sviestskābei, tāpat kā visām karbonskābēm, ar nelielu oglekļa atomu skaitu, ir asa smaka, eļļai bojājoties (sasmainot), sviestskābe un citas skābes izdalās brīvā stāvoklī un piešķir tai. slikta smaka un garšo.

Krievu saknes tiek izmantotas trīs aplūkoto skābju nosaukumos. Šo skābju atvasinājumiem (sāļiem, esteriem u.c.) ir pieņemts lietot latīņu saknes: formiāts - skudrskābei (latīņu formica - skudra), acetāts - etiķskābei (latīņu acetum - etiķis), butirāts - sviestskābei. skābe (grieķu. butyron - eļļa); šie nosaukumi, tostarp pašām skābēm, ir pieņemti arī Rietumeiropas valodās.

Citas karbonskābes dabiski sastopamas esteros ar glicerīnu un citiem daudzvērtīgiem spirtiem - tauku, eļļu, vasku veidā un reti - brīvā stāvoklī.

Valerīnskābi atrodams baldriāna saknē. Nākamo trīs pat skābju nosaukumiem (kaproīns, kaprilskābe un kaprīnskābe) ir kopīga sakne (Capra latīņu valodā - kaza), šīs skābes patiešām ir taukos. kazas piens(kā tomēr un govs), un brīvā stāvoklī "smaržo pēc kazas". Šo skābju saturs piena taukos nav īpaši augsts – no 7 līdz 14% no visu taukskābju kopskaita.

Pelargonskābe ir atrodama Pelargonium rosea un citu ģerāniju dzimtas augu gaistošajā eļļā. Laurīnskābe (vecajās grāmatās to sauca par lauru) satur lielos daudzumos lauru eļļā (līdz 45%). Miristīnskābe dominē miristisko dzimtas augu eļļā, piemēram, aromātiskajās muskatriekstu sēklās - muskatriekstā.

Palmitīnskābe viegli izolējama no palmu eļļas, kas izspiesta no kodoliem kokosrieksts(kopra). Šī eļļa gandrīz pilnībā sastāv no palmitīnskābes glicerīda. Stearīnskābes nosaukums cēlies no grieķu valodas. stear - tauki, speķis. Kopā ar palmitīnskābi tā pieder pie svarīgākajām taukskābēm un veido lielāko daļu augu un dzīvnieku tauku. Sveces tika izgatavotas no šo skābju (stearīna) maisījuma.

Saņemšana

Laboratorijā karbonskābes, tāpat kā neorganiskās, var iegūt no to sāļiem, iedarbojoties uz tiem ar sērskābi karsējot:

Rūpniecībā karbonskābes tiek ražotas dažādos veidos.

Vispārējā karbonskābju iegūšanas metode ir ogļūdeņražu oksidēšana ar atmosfēras skābekli. Reakciju veic tāpat kā gāzes fāzē plkst augsts asinsspiediens un temperatūra bez katalizatoriem un šķīdumos. Šajā gadījumā notiek oglekļa ķēžu plaisāšana, tāpēc šādā veidā iegūtās skābes vienmēr satur mazāk oglekļa atomu nekā sākuma ogļūdeņraži. Piemēram, etiķskābi iegūst, oksidējot N-butānu etiķskābes šķīdumā:

Mn, Co, 6-8 MPa

2CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 5O2 4СH3COOH + 2H2O

Fizikālās īpašības

Zemākās karbonskābes ir šķidrumi ar asu smaku, viegli šķīst ūdenī. Palielinoties relatīvajai molekulmasai, skābju šķīdība ūdenī samazinās un viršanas temperatūra palielinās. Augstākas skābes, sākot ar pelargonisko (n-nonānu) CH3- (CH2) 7-COOH, ir cietas, bez smaržas, ūdenī nešķīst. Zemākas karbonskābes bezūdens formā un koncentrētos šķīdumos kairina ādu un izraisa apdegumus, īpaši skudrskābe un etiķskābe.

Ķīmiskās īpašības

Karbonskābju vispārējās īpašības ir līdzīgas neorganisko skābju īpašībām.

Karbonskābēm ir arī dažas specifiskas īpašības, jo to molekulās ir radikāļi. Tātad, piemēram, etiķskābe reaģē ar hloru:

monohloretiķskābe

Skudrskābes ķīmiskās īpašības nedaudz atšķiras no citām karbonskābēm.

1. No vienbāziskām karbonskābēm skudrskābe ir spēcīgākā skābe.

2. Molekulu struktūras īpatnību dēļ skudrskābe ir līdzīga aldehīdiem, kas viegli oksidējas ("sudraba spoguļa" reakcija):

ogļskābe.

3. Karsējot ar koncentrētu sērskābi, skudrskābe atdala ūdeni un veidojas oglekļa monoksīds (II):

Šo reakciju dažkārt izmanto, lai laboratorijā ražotu oglekļa monoksīdu (II).

Kā jau minēts, spēcīgākā no vienbāziskām karbonskābēm ir skudrskābe.

Etiķskābe daudz vājāka. Līdz ar to metil-CH3-radikālis (un citi radikāļi) ietekmē karboksilgrupu. Rezultātā saite starp ūdeņraža un skābekļa atomiem karboksilgrupā kļūst mazāk polāra un ūdeņraža jona izvadīšana kļūst grūtāka. Karbonskābju radikāļos ūdeņraža atomus var aizstāt ar halogēniem. Šajā gadījumā aizvietošana notiek vieglāk ogļūdeņraža vienībā, kas ir tuvāk karboksilgrupai. Līdz ar to karboksilgrupa iedarbojas uz ogļūdeņraža radikāli, tas ir, to ietekme ir abpusēja.

Pieteikums

Skudrskābi rūpniecībā izmanto kā spēcīgu reducētāju. Tās 1,25% šķīdumu spirtā (skudru spirtā) izmanto medicīnā. Augstākā vērtība satur etiķskābi, nepieciešama krāsvielu (piemēram, indigo), medikamentu (piemēram, aspirīna), esteru, etiķskābes anhidrīda, monohloretiķskābes u.c. sintēzei. Lielos daudzumos tas tiek patērēts acetāta šķiedras, nedegošas plēves, organiskā stikla ražošanai, kas pārraida UV starus.

Tās sāļus – acetātus izmanto plaši. Svina (II) acetātu izmanto svina baltā un svina losjona ražošanai medicīnā, dzelzs (III) un alumīnija acetātu - kā kodinātājus drupinātiem audiem, vara (II) acetātu - augu kaitēkļu apkarošanai. 3-9% etiķskābes ūdens šķīdums - etiķis - aromatizētājs un konservants. Atsevišķi savienojumi, kuros izmanto etiķskābi, piemēram, nātrija sāls 2,4-dihlorfenoksietiķskābe ir herbicīdi nezāļu apkarošanai. Augstāko karbonskābju nātrija un kālija sāļi ir galvenās ziepju sastāvdaļas.

Skudrskābes esteri tiek izmantoti kā šķīdinātāji un smaržvielas

Bibliogrāfija

G.E. Rudzītis, F.G. FeldmanisĶīmija: Organiskā ķīmija: Mācību grāmata 10 cl. izglītības iestādēm. - 5. izd. - M .: Izglītība, 1998 .-- 160 lpp.

O.S.GabrieljansĶīmija. 10. klase: mācību grāmata izglītības iestādēm / O.S. Gabrielyan.-11th ed., Pārskatīts-M. : Bustard, 2006.- 267, lpp.

L.S. GuzeiĶīmija. 11. klase: Mācību grāmata izglītības iestādēm / R.P. Surovceva, G.G. Lisovs - 7. izd., Stereotips. M.: Bustards, 2006 .-- 223, lpp.

Ievietots vietnē Allbest.ru

Līdzīgi dokumenti

Karbonskābes ir organiski savienojumi, kas satur karboksilgrupu (karboksilgrupu). Nomenklatūra un izomerisms. Fizikālās īpašības. Ķīmiskās īpašības. Etiķskābe (metāna karbonskābe, etānskābe) CH3-COOH. Skābju izmantošana rūpniecībā.

abstrakts, pievienots 16.12.2007


Vienbāziskās karbonskābes. Vispārīgas iegūšanas metodes. Divbāziskās skābes, ķīmiskās īpašības. Skābeņskābes un malonskābes pirolīze. Divbāziskās nepiesātinātās skābes. Hidroksi skābju oksidēšana. Vīnskābes pirolīze. Esteri. Tauku iegūšana.

apmācība, pievienota 02.05.2009


Savienojumu ar karboksilfunkcionālo grupu apvienošana karbonskābju klasē. Ķīmisko īpašību kopums, dažas no kurām ir līdzīgas spirtu un okso savienojumu īpašībām. Homoloģiskās sērijas, karbonskābju nomenklatūra un ražošana.

tests, pievienots 08.05.2013


Acilsavienojumi ir karbonskābju atvasinājumi, kas satur acilgrupu. Skābju īpašības ir saistītas ar to, ka tajās ir karboksilgrupa, kas sastāv no hidroksilgrupām un karbonilgrupām. Karbonskābes anhidrīdu iegūšanas un reakcijas metodes.

abstrakts, pievienots 03.02.2009


Karbonskābes ir stiprākas skābes nekā spirti. Molekulu kovalentā būtība un disociācijas līdzsvars. Karbonskābju formulas. Reakcijas ar metāliem, to bāzes hidroksīdiem un spirtiem. īss apraksts par skābju fizikālās īpašības.

prezentācija pievienota 05/06/2011


Karbonskābju fizikālo un ķīmisko īpašību izpēte. Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas analīze atvasinājumu sērijā. Raksturīgs vispārējā shēma mehānisms katalizatora klātbūtnē. Pārskats par ciklisko, aromātisko un heterociklisko skābju sēriju.

abstrakts, pievienots 19.12.2011


Iepazans ar vēstures fakti fosforskābes atklāšana un ražošana. Fosforskābes pamata fizikālo un ķīmisko īpašību apsvēršana. Fosforskābes ekstrakcijas iegūšana laboratorijas apstākļos, tās nozīme un pielietošanas piemēri.

anotācija pievienota 27.08.2014


Termina aromātiskās karbonskābes jēdziens. Sērskābe: ķīmiskie rādītāji, lietošanas noteikumi. Temperatūras ietekme uz nitrēšanas reakciju un tās laboratorijas savienojumiem. Aromātiskās sērijas vienbāzisko karbonskābju iegūšanas metodes.

kursa darbs, pievienots 12.05.2008


Strukturāls, ķīmiskā formula sērskābe. Izejvielas un galvenie sērskābes iegūšanas posmi. Sērskābes ražošanas shēmas. Reakcijas sērskābes iegūšanai no minerāla pirīta uz katalizatora. Sērskābes iegūšana no dzelzs sulfāta.

prezentācija pievienota 27.04.2015


Šķidro kristālisko poliesteru mezogēno īpašību izpēte, kas satur kamparskābes atlikumu kā centrālo kodolu. Kopoliesteru VIII hirofobisko īpašību izpēte šķīdumā, šķīdinātāja iedarbība. Optiski aktīvo polimēru iegūšana.

Galvenās metodes ir šādas.

1. Primāro spirtu oksidēšana.

1. posms - aldehīdu veidošanās.

CH 3 CH 2 OHCH 3 CHO

2. posms - mērķa produkta iegūšana.

CH 3 CHO
CH 3 COOH

2. Nitrilu hidrolīze.

R – C  N + 2HOH  R – COOH + NH3

3. Oksosintēze no nepiesātinātiem ogļūdeņražiem.

CH 3  CH = CH 2 + CO + H 2 O
CH 3 CH 2 CH 2 COOH

Oksosintēzes procesā visbiežāk iegūto produktu molekulas satur par vienu oglekļa atomu vairāk nekā sākotnējās vielas.

Karbonskābju ķīmiskās īpašības

1. Reakcijas ar karboksilgrupas ūdeņraža piedalīšanos.

1.1. Dažas skābes ievērojami disociējas, izdalot H+ katjonu.

N – UNSD ⇄ НСОО  + Н +

Kā minēts iepriekš, karbonskābēm ir raksturīgas salīdzinoši augstas disociācijas konstantes. Skudrskābei mums ir:

,

NSOO  formiāta jons; CH 3 COO  acetāta jons.

1.2. Mijiedarbība ar metāliem

2RCOOH + Mg  (RCOO) 2  Mg + H 2

1.3. Mijiedarbība ar sārmiem.

RCOOH + NaOH  RCOONa + H 2 O

1.4. Mijiedarbība ar pamata oksīdiem.

2CH 3 COOH + MgO (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

1.5. Mijiedarbība ar vājāku (pēc stipruma) skābju sāļiem.

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3  2СН 3 СООNa + H 2 CO 3

2. Reakcijas, kurās iesaistīta karboksilgrupa.

2.viens. Reakcijas ar fosfora halogenīdiem.

2.2. Reakcijas ar amonjaku. Sajaucot skābi un amonjaku, vispirms veidojas amonija sāls, kas pēc tam tiek pakļauts sausai destilācijai:

Īpašs gadījums.

2.3. Reakcijas ar spirtiem

2.4. Dimerizācija ar skābes anhidrīdu veidošanos.

H īpašs gadījums:

3. Reakcijas, kurās piedalās ūdeņraža -oglekļa atoms.

3.1. Halogenēšana.

Hlorēšana kā īpašs halogenēšanas gadījums.

4. Oksidācijas reakcijas.

NSOOH + [O]  HO  COOH  H 2 O + CO 2 

Atsevišķu homologās sērijas pārstāvju īpašības

Skudrskābe HCOOH ir atrodama skudrās, nātrēs un skudru izdalījumos. Tas ir bezkrāsains šķidrums ar asu nepatīkamu smaku. Izraisa ādas apdegumus, sajaucas ar ūdeni, ēteriem, spirtiem jebkurās attiecībās. d = 1,21 g/cm3.

Etiķskābe (etānskābe, metilkarbonskābe) CH 3 COOH. Normālā temperatūrā tas ir bezkrāsains šķidrums ar asu smaku. Visādā ziņā sajaucas ar ūdeni, etanolu, dietilēteriem un dimetilēteriem, benzolu. Nešķīstošs CS 2. Etiķa esence - 70-80% CH 3 COOH šķīdums. Pārtikas etiķis - 5% šķīdums. T pl = 17C, T ķīpa = 118,1C, d = 1,05 g / cm3. To izmanto krāsošanā, ādas rūpniecībā, pārtikas rūpniecībā, esteru (acetātu) ražošanai.

Etiķskābes anhidrīds. T pl = 73,1С, T ķīpa = 139,5С. Ir asa smaka, šķīst benzolā, dimetilēterī, hloroformā. Dipola moments 2,82D, H 2 O 1,84D. To plaši izmanto celulozes acetāta, farmaceitisko līdzekļu ražošanai.

Uzdevumi pa tēmām

1. mērķis. Aprēķina sāls masas daļu vienbāziskas piesātinātas karbonskābes šķīdumā ar sākotnējo masu 200 g un ūdeņraža masas daļu skābē 8,1%, ja sāli iegūst, absorbējot 5,6 litru amonjaka šķīdumu ( normālos apstākļos).

Pierakstīsim reakcijas vienādojumu.

С k H 2k + 1 COOH + NH 3 = С k H 2k + 1 COONH 4. (viens)

Izveidosim skābes molekulāro formulu.

;
;

200 k + 200 = 113,4 k + 372,6;
.

Rafinētajam reakcijas vienādojumam ir šāda forma:

C 2 H 5 COOH + NH 3 = C 2 H 5 COONH 4,

no kā izriet:

n (NH3) = n (C2H5COONH4);

m (C 2 H 5 COONH 4) = n (C 2 H 5 COONH 4)  M (C 2 H 5 COONH 4) =

N (NH 3)  M (C 2 H 5 COONH 4) =

m (NH 3) = n (NH 3)  M (NH 3) =

G.

m 2 (šķīdums) = m 1 (šķīdums) + m (NH 3);

m 2 (šķīdums) = 200 + 4,25 = 204,25 g.

2. mērķis. Kad monobāzisko karbonskābju maisījums ar kopējo svaru 50 g mijiedarbojās ar sudraba oksīda pārpalikumu, izdalījās 16,8 litri gāzes (normālos apstākļos). Pēc tam caur iegūto šķīdumu tika izvadīts amonjaka pārpalikums. Atrodiet izveidotā sāls masu, ja skābekļa samazinātā masas daļa ekvimolārā skābju maisījumā ir 60,4%.

Uzrakstīsim sākotnējo vielu mijiedarbības ar sudraba oksīdu reakcijas vienādojumu, ņemot vērā, ka no piesātinātajām vienbāziskām karbonskābēm ar to reaģē tikai skudrskābe.

HCOOH + Ag 2 O = CO 2 + H 2 O + 2Ag (1)

Par citiem

Ar k H 2 k +1 COOH + Ag 2 Oreakcija nenotiek. (2)

Izmantojot reakcijas vienādojumu (1), mēs atrodam skudrskābes masu:

n (HCOOH) = n (CO 2); m (HCOOH) = n (HCOOH) M (HCOOH) =

N (CO 2) M (НСООН) =
G.

Atradīsim nezināmās karbonskābes molekulāro formulu.

;
;

6400 = 845,6 k + 5556,8;
.

Skābes molekulārā formula ir CH3COOH.

HCOOH mijiedarbības rezultātā ar sudraba oksīdu šķīdumā paliek tikai etiķskābe, kas, mijiedarbojoties ar amonjaka pārpalikumu, veido sāli saskaņā ar reakcijas vienādojumu:

CH 3 COOH + NH 3 = CH 3 COONH 4. (3)

m (CH 3 COOH) = m (maisījums) -m (HCOOH) = 50 - 34,5 = 15,5 g.

No reakcijas vienādojuma (3) mums ir:

n (CH3COOH) = n (CH3COONH4);

m (CH 3 COONH 4) = n (CH 3 COONH 4)  M (CH 3 COONH 4) =

Iegūšanas metodes... viens . Aldehīdu un primāro spirtu oksidēšana ir izplatīta metode karbonskābju iegūšanai. Izmantotie oksidētāji ir /> K M n O 4 un K 2 C r 2 O 7.

2 Vēl viena vispārīga metode ir halogenētu ogļūdeņražu hidrolīze, kas satur trīs halogēna atomus uz viena oglekļa atoma. Šajā gadījumā veidojas spirti, kas satur OH grupas pie viena oglekļa atoma - tādi spirti ir nestabili un atdala ūdeni, veidojot karbonskābi: />

	ZNaON
R-CCl 3			→	R — COOH + H2O
	-3 NaCl

3. Karbonskābju ražošana no cianīdiem (nitriliem) ir svarīga metode oglekļa ķēdes veidošanai sākuma cianīda ražošanā. Papildu oglekļa atoms tiek ievadīts molekulā, izmantojot reakciju, aizstājot halogēnu halogenētā ogļūdeņraža molekulā ar nātrija cianīdu, piemēram: />

CH 3 -B r + NaCN→ CH 3 - CN + NaBr.

Iegūtais etiķskābes nitrils (metilcianīds), karsējot, viegli hidrolizējas, veidojot amonija acetātu:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

Šķīduma paskābināšana rada skābi:

CH 3 COONH 4 + HCl→ CH3COOH + NH4 Cl.

4 . Lietošana Grignarda reaģents pēc shēmas: />

H2O
R - MgBr+ CO 2 → R - COO - MgBr→ R - COOH + Mg (OH) Br

5 . Esteru hidrolīze: />

R - COOR 1 + KOH → R - COOK + R'Oh,

R - COOK + HCl → R— COOH + KCl .

6. Skābju anhidrīdu hidrolīze: />

(RCO) 2 O + H 2 O → 2 RCOOH.

7. Atsevišķām skābēm ir īpašas ./> iegūšanas metodes

Skudrskābi iegūst, karsējot oglekļa monoksīdu ( II ) ar pulverveida nātrija hidroksīdu zem spiediena un iegūtā nātrija formiāta apstrādi ar stipru skābi:

Etiķskābi iegūst, katalītiski oksidējot butānu ar atmosfēras skābekli:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH3COOH + 2H2O.

Lai iegūtu benzoskābi, var izmantot monoaizvietotu benzola homologu oksidēšanu ar skābu kālija permanganāta šķīdumu:

5C6H5-CH3+6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H2O.

Turklāt benzoskābi var iegūt no benzaldehīda, izmantojot Kanizaro reakcijas... Šajā reakcijā benzaldehīdu apstrādā ar 40-60% nātrija hidroksīda šķīdumu istabas temperatūrā. Vienlaicīga oksidēšanās un reducēšana noved pie veidošanās benzoskābe un attiecīgi fenilmetanols (benzilspirts):

Ķīmiskās īpašības... Karbonskābes ir stiprākas skābes nekā spirti, jo ūdeņraža atomam karboksilgrupā ir palielināta mobilitāte CO grupas ietekmes dēļ. Ūdens šķīdumā karbonskābes disociējas: />

RCOOH RCOO - + H +

Tomēr karboksilskābes molekulu kovalentās dabas dēļ skābes, iepriekš minētais disociācijas līdzsvars ir pietiekams stipri nobīdīts pa kreisi. Tādējādi karbonskābes - tās parasti ir vājas skābes. Piemēram, etāns (etiķskābe)skābi raksturo disociācijas konstante K a = 1,7 * 10 -5./>

Aizvietotāji, kas atrodas karbonskābes molekulā, spēcīgi ietekmē tās skābumu, jo induktīvā iedarbība... Aizvietotāji, piemēram, hlors vai fenila radikāļi, samazina elektronu blīvumu un tāpēc tiem ir negatīva induktīva iedarbība (- /). Elektronu blīvuma noņemšana no karboksilūdeņraža atoma palielina karbonskābes skābumu skābe. Turpretim aizvietotājiem, piemēram, alkilgrupām, ir elektronu ziedošanas īpašības un tie rada pozitīvu induktīvu efektu, + I. Tie samazina skābumu. Aizvietotāju ietekme uz karbonskābju skābumuskaidri izpaužas disociācijas konstantu vērtībās K a vairākām skābēm. Turklāt skābes stiprumsietekmē konjugēta daudzkārtēja savienojuma klātbūtne.

Karbonskābju formula K a

Propionskābe CH 3 CH 2 COOH 1,3 * 10 -5

Eļļa CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5 * 10 -5

Etiķskābe CH 3 COOH 1,7 * 10 -5

Crotonic CH 3 - CH = CH - COOH 2,0 * 10 -5

Vinila etiķskābe CH 2 = CH-CH 2 COOH 3,8 * 10 -5

Akrila CH 2 = CH-COOH 5,6 * 10 -5

Skudrskābe HCOOH 6,1 * 10 -4

Benzoskābe C 6 H 5 COOH 1,4 * 10 -4

Hloretiķskābe CH 2 ClCOOH 2,2 * 10 -3

Tetron CH 3 - C ≡ C - COOH 1,3 * 10 -3

Dihloretiķskābe CHCl 2 COOH 5,6 * 10 -2

Skābeņskābe HOOC — COOH 5,9 * 10 -2

TrihloretiķskābeCCl 3 COOH 2,2 * 10 -1

Atomu savstarpējā ietekme dikarbonskābju molekulās noved pie tā, ka tie ir spēcīgāki par vienbāziskām.

2. Sāls veidošanās. Karbonskābēm ir visas parasto skābju īpašības. Tie reaģē ar aktīviem metāliem, bāzes oksīdiem, bāzēm un vāju skābju sāļiem:

2 RCOOH + М g → (RCOO) 2 Mg + Н 2,

2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H 2 O,

RCOOH + NaOH → RCOONa+ H2O,

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa+ H 2 O + CO 2.

Karbonskābes ir vājas, tāpēc spēcīgas minerālskābes izspiež tās no atbilstošajiem sāļiem:

CH 3 COONa + HCl→ CH 3 COOH + NaCl.

Karbonskābju sāļi ūdens šķīdumos tiek hidrolizēti:

CH 3 SOOK + H 2 O CH 3 COOH + KOH.

Atšķirība starp karbonskābēm un minerālskābēm ir iespēja veidot vairākus funkcionālus atvasinājumus.

3. Karbonskābju funkcionālo atvasinājumu veidošanās. Kad OH grupa karbonskābēs tiek aizstāta ar dažādām grupām (/> X ), veidojas skābju funkcionālie atvasinājumi ar vispārīgo formulu R-CO-X; šeit R nozīmē alkil- vai arilgrupu. Lai gan nitriliem ir atšķirīga vispārējā formula ( R - CN ), tos parasti uzskata arī par karbonskābju atvasinājumiem, jo ​​tos var iegūt no šīm skābēm.

Skābes hlorīdus iegūst, iedarbojoties ar fosfora hlorīdu ( V) skābēm:

R-CO-OH + РС l 5 → R-CO- Cl + ROS l 3+ HCl.

Savienojumu piemēri

Skābe Etānskābe (etiķskābe) benzoskābe skābes hlorīds Etanoilhlorīds Benzoilhlorīds (acetilhlorīds) skābes anhidrīds Etānskābes (etiķskābes) benzoskābes anhidrīts Anhidrīts esteris Etiletanolāts (etilacetāts) Metilbenzoāts amīds Etānamīds (acetamīds) Benzamīds Nitrils Etanolnitrils Benzonitrils (acetonitrils)

Anhidrīdi veidojas no karbonskābēm, iedarbojoties ar dehidratācijas līdzekļiem:

2 R - CO - OH + Р 2 О 5 → (R - CO -) 2 O + 2НРО 3.

Esteri veidojas, karsējot skābi ar spirtu sērskābes klātbūtnē (atgriezeniska esterifikācijas reakcija):

Ir izveidots esterifikācijas reakcijas mehānisms ar "atzīmēto atomu" metodi.

Esterus var iegūt arī skābju hlorīdu un sārmu metālu alkoholātu mijiedarbībā:

R-CO-Cl + Na-O-R '→ R-CO-OR' + NaCl.

Karbonskābes hlorīdu reakcijas ar amonjaku izraisa amīdu veidošanos:

CH 3 -CO-C l + CH3 → CH3 -CO-CH2+ HCl.

Turklāt amīdus var iegūt, karsējot karbonskābju amonija sāļus:

Kad amīdus karsē dehidratējošu vielu klātbūtnē, tie dehidratējas, veidojot nitrilus:

	P 2 0 5
CH 3 - CO - NH 2	→	CH 3 - C ≡ N + H 2 O

Zemāko skābju funkcionālie atvasinājumi ir gaistoši šķidrumi. Visi tie ir viegli hidrolizēti, veidojot sākotnējo skābi:

R-CO-X + H 2 O → R-CO-OH + HX.

V skāba videšīs reakcijas var būt atgriezeniskas. Hidrolīze iekšā sārmaina vide neatgriezenisks un izraisa karbonskābju sāļu veidošanos, piemēram:

R-CO-OR ‘+ NaOH → R-CO-ONa + R'OH.

4 . Vairākas karbonskābju īpašības ir saistītas ar ogļūdeņraža radikāļu klātbūtni. Tātad, kad halogēni iedarbojas uz skābēm sarkanā fosfora klātbūtnē, veidojas ar halogēnu aizvietotas skābes, un ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar halogēnu oglekļa atomā, kas atrodas blakus karboksilgrupai (a-atomam):

	p kr
CH3-CH2-COOH + Br2	→	CH3-CHBr-COOH + HBr

Nepiesātinātās karbonskābes var izraisīt pievienošanās reakcijas:

CH2 = CH-COOH + H2 → CH3-CH2-COOH,

CH 2 = CH-COOH + C l 2 → CH 2 C l -CHC l -COOH,

CH2 = CH-COOH + HCl → CH2Cl-CH2-COOH,

CH2 = CH-COOH + H2O → HO-CH2-CH2-COOH,

Pēdējās divas reakcijas ir pret Markovņikova varu.

Nepiesātinātās karbonskābes un to atvasinājumi spēj polimerizācijas reakcijas.

5 . Karbonskābju redoksreakcijas ./>

Karbonskābes reducētāju iedarbībā katalizatoru klātbūtnē spēj pārvērsties par aldehīdiem, spirtiem un pat ogļūdeņražiem:

Skudrskābei НСООН ir vairākas īpašības, jo tā satur aldehīdu grupu:

Skudrskābe ir spēcīgs reducētājs un viegli oksidējas līdz CO 2. Viņa dod sudraba spoguļa reakcija:

HCOOH + 2OH → 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O,

vai vienkāršotā veidā:

CH 3 HCOOH + Ag 2 O → 2Аg + СО 2 + Н 2 О.

Turklāt skudrskābi oksidē hlors:

НСООН + Сl 2 → CO 2 + 2 HCl.

Skābekļa atmosfērā karbonskābes tiek oksidētas līdz CO 2 un H 2 O:

CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O.

6. Reakcijas dekarbonizācija... Piesātinātās neaizvietotās monokarbonskābes to augstās stiprības dēļ komunikācija C-C karsējot ar grūtībām dekarboksilējas. Tam nepieciešams karbonskābes sārmu metālu sāls saplūšana ar sārmu: />

Elektronus donoru aizvietotāju parādīšanās ogļūdeņraža radikālā veicina dekarboksilēšanas reakcijas:

Divbāziskās karbonskābes karsējot viegli noņem CO 2:

Gandrīz ikvienam mājās ir etiķis. Un lielākā daļa cilvēku zina, kas ir tā pamatā.Bet kas tas ir no ķīmiskā viedokļa? Kādas citas šīs sērijas pastāv un kādas ir to īpašības? Mēģināsim izprast šo jautājumu un pētīt piesātinātās vienbāziskās karbonskābes. Turklāt ikdienas dzīvē tiek izmantota ne tikai etiķskābe, bet arī dažas citas un pat šo skābju atvasinājumi kopumā. bieži viesi katrā mājā.

Karbonskābes klase: vispārīgie raksturlielumi

No ķīmijas zinātnes viedokļa šajā savienojumu klasē ietilpst skābekli saturošas molekulas, kurām ir īpaša atomu grupa - karboksilfunkcionālā grupa. Tam ir forma -UNON. Pa šo ceļu, vispārējā formula, kas piemīt visām piesātinātajām vienbāziskām karbonskābēm, izskatās šādi: R-COOH, kur R ir radikālas daļiņa, kas var ietvert jebkuru oglekļa atomu skaitu.

Attiecīgi šīs savienojumu klases definīciju var sniegt šādi. Karbonskābes ir organiskas skābekli saturošas molekulas, kas satur vienu vai vairākas funkcionālās grupas — COOH — karboksilgrupas.

Fakts, ka šīs vielas attiecas tieši uz skābēm, ir izskaidrojams ar ūdeņraža atoma mobilitāti karboksilgrupā. Elektronu blīvums ir nevienmērīgi sadalīts, jo skābeklis ir viselektronegatīvākais grupā. No šī komunikācija O-N spēcīgi polarizējas, un ūdeņraža atoms kļūst ārkārtīgi neaizsargāts. Tas ir viegli atdalāms, nonākot ķīmiskā mijiedarbībā. Tāpēc skābes attiecīgajos rādītājos dod līdzīgu reakciju:

Ūdeņraža atoma dēļ karbonskābēm piemīt oksidējošas īpašības. Taču citu atomu klātbūtne ļauj tiem atgūties, piedalīties daudzās citās mijiedarbībās.

Klasifikācija

Var izdalīt vairākas galvenās pazīmes, pēc kurām karbonskābes iedala grupās. Pirmais ir radikāļu raksturs. Šim faktoram ir:

• Alicikliskās skābes. Piemērs: cinchona.
• Aromātisks. Piemērs: benzoskābe.
• Alifātisks. Piemērs: etiķskābe, akrils, skābeņskābe un citi.
• Heterociklisks. Piemērs: nikotīns.

Ja mēs runājam par saitēm molekulā, tad var izdalīt arī divas skābju grupas:

Funkcionālo grupu skaits var kalpot arī par klasifikācijas zīmi. Tātad tiek izdalītas šādas kategorijas.

1. Vienbāzes — tikai viena -COOH-grupa. Piemērs: skudrskābe, stearīnskābe, butāns, baldriāns un citi.
2. Bibasic- attiecīgi divas grupas -COOH. Piemērs: skābeņskābe, malonskābe un citi.
3. Daudzbāze- citrons, piens un citi.

Atklājumu vēsture

Vīna darīšana ir uzplaukusi kopš seniem laikiem. Un, kā zināms, viens no tā produktiem ir etiķskābe. Tāpēc šīs savienojumu klases popularitātes vēsture aizsākās Roberta Boila un Johana Glaubera laikos. Tomēr tajā pašā laikā ķīmiskā daba uzzināt šīs molekulas ilgu laiku neizdevās.

Galu galā ilgu laiku dominēja vitalistu uzskati, kuri noliedza organisko vielu veidošanās iespēju bez dzīvām būtnēm. Bet jau 1670. gadā D. Rejam izdevās iegūt pašu pirmo pārstāvi - metānu jeb skudrskābi. Viņš to izdarīja, sildot dzīvas skudras kolbā.

Vēlāk zinātnieku Bērzeliusa un Kolbes darbi parādīja iespēju šos savienojumus sintezēt no neorganiskām vielām (destilējot kokogles). Rezultātā tika iegūta etiķskābe. Tādējādi tika pētītas karbonskābes (fizikālās īpašības, struktūra) un likts pamats visu citu vairāku alifātisko savienojumu pārstāvju atklāšanai.

Fizikālās īpašības

Šodien visi viņu pārstāvji ir detalizēti izpētīti. Katram no tiem var atrast raksturlielumu visos parametros, ieskaitot izmantošanu rūpniecībā un atrašanos dabā. Mēs apsvērsim, kas ir karbonskābes, to un citus parametrus.

Tātad ir vairāki galvenie raksturīgie parametri.

1. Ja oglekļa atomu skaits ķēdē nepārsniedz piecus, tad tie ir asi, kustīgi un gaistoši šķidrumi. Virs piecām - smagas eļļainas vielas, vēl vairāk - cietas, parafīnam līdzīgas.
2. Pirmo divu pārstāvju blīvums pārsniedz vienu. Visi pārējie ir vieglāki par ūdeni.
3. Vārīšanās temperatūra: jo lielāka ķēde, jo lielāka vērtība. Jo sazarotāka struktūra, jo zemāka.
4. Kušanas temperatūra: ir atkarīga no oglekļa atomu skaita paritātes ķēdē. Pāriem tas ir augstāks, nepāra - zemāks.
5. Tie ļoti labi šķīst ūdenī.
6. Spēj veidot spēcīgas ūdeņraža saites.

Šādas pazīmes ir izskaidrojamas ar struktūras simetriju un līdz ar to arī struktūru kristāla režģis, tā spēks. Jo vienkāršākas un strukturētākas ir molekulas, jo augstākus rādītājus dod karbonskābes. Šo savienojumu fizikālās īpašības ļauj noteikt to jomas un izmantošanas veidus rūpniecībā.

Ķīmiskās īpašības

Kā mēs jau norādījām iepriekš, šīm skābēm var būt dažādas īpašības. Reakcijas ar to piedalīšanos ir svarīgas daudzu savienojumu rūpnieciskajai sintēzei. Norādīsim vissvarīgākās ķīmiskās īpašības, kas var būt monobāziskajai karbonskābei.

1. Disociācija: R-COOH = RCOO - + H +.
2. Rāda, tas ir, mijiedarbojas ar pamata oksīdiem, kā arī to hidroksīdiem. Tas mijiedarbojas ar vienkāršiem metāliem standarta shēma(tas ir, tikai ar tiem, kas iztur ūdeņradi spriegumu virknē).
3. Ar spēcīgākām skābēm (neorganiskām) tas uzvedas kā bāze.
4. To var reducēt līdz primārajam spirtam.
5. Īpaša reakcija ir esterifikācija. Tā ir mijiedarbība ar spirtiem, veidojot kompleksu produktu – ēteri.
6. Dekarboksilēšanas reakcija, tas ir, oglekļa dioksīda molekulas izvadīšana no savienojuma.
7. Spēj mijiedarboties ar tādu elementu halogenīdiem kā fosfors un sērs.

Ir skaidrs, cik daudzpusīgas ir karbonskābes. Fizikālās īpašības, tāpat kā ķīmiskās, ir diezgan dažādas. Turklāt jāsaka, ka kopumā skābes stipruma ziņā visas organiskās molekulas ir diezgan vājas, salīdzinot ar to neorganiskajām līdziniekiem. To disociācijas konstantes nepārsniedz 4,8.

Iegūšanas metodes

Ir vairāki galvenie veidi, kā iegūt piesātinātās karbonskābes.

1. Laboratorijā to veic ar oksidēšanu:

• spirti;
• aldehīdi;
• alkīni;
• alkilbenzoli;
• alkēnu iznīcināšana.

2. Hidrolīze:

• esteri;
• nitrili;
• amīdi;
• trihaloalkāni.

4. Rūpniecībā sintēzi veic, oksidējot ogļūdeņražus ar lielu oglekļa atomu skaitu ķēdē. Process tiek veikts vairākos posmos, atbrīvojot daudzus blakusproduktus.

5. Dažas atsevišķas skābes (skudrskābe, etiķskābe, sviestskābe, baldriīns un citas) iegūst ar īpašām metodēm, izmantojot dabiskas sastāvdaļas.

Piesātināto karbonskābju bāzes savienojumi: sāļi

karbonskābes sāļi - svarīgi savienojumi izmanto rūpniecībā. Tie tiek iegūti pēdējo mijiedarbības rezultātā ar:

• metāli;
• bāzes oksīdi;
• sārmi;
• amfoteriskie hidroksīdi.

It īpaši būtiski starp tām ir tādas, kas veidojas starp sārmu metāliem nātriju un kāliju un augstākās robežskābes – palmitīnskābes, stearīnskābes. Galu galā šādas mijiedarbības produkti ir ziepes, šķidras un cietas.

Ziepes

Tātad, ja mēs runājam par līdzīgu reakciju: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2,

tad iegūtais produkts - nātrija stearāts - pēc savas būtības ir parastas veļas ziepes, ko izmanto veļas mazgāšanai.

Ja jūs aizstājat skābi ar palmitīnskābi, bet metālu ar kāliju, jūs iegūstat kālija palmitātu - šķidrās ziepes roku mazgāšanai. Tāpēc var droši teikt, ka karbonskābes sāļi patiesībā ir svarīgi organiskie savienojumi. To rūpnieciskā ražošana un izmantošana ir vienkārši kolosāla savā mērogā. Ja jūs iedomājaties, cik daudz ziepju tērē katrs cilvēks uz Zemes, tad ir viegli iedomāties šos svarus.

Karbonskābju esteri

Īpaša savienojumu grupa, kurai ir sava vieta organisko vielu klasifikācijā. Šī ir klase Tie veidojas, karbonskābēm reaģējot ar spirtiem. Šādas mijiedarbības nosaukums ir esterifikācijas reakcijas. Vispārējā forma var attēlot ar vienādojumu:

R, -COOH + R "-OH = R, -COOR" + H2O.

Produkts ar diviem radikāļiem ir esteris. Acīmredzot reakcijas rezultātā karbonskābe, spirts, esteris un ūdens ir piedzīvojuši būtiskas izmaiņas. Tātad ūdeņradis atstāj skābes molekulu katjona formā un satiekas ar hidrokso grupu, atdaloties no spirta. Tā rezultātā veidojas ūdens molekula. No skābes atlikušā grupa piestiprina pie sevis spirta radikāli, veidojot estera molekulu.

Kāpēc šīs reakcijas ir tik svarīgas un kāda ir to produktu rūpnieciskā nozīme? Lieta ir tāda, ka esteri tiek izmantoti kā:

• uztura bagātinātāji;
• aromātiskās piedevas;
• smaržu sastāvdaļa;
• šķīdinātāji;
• laku, krāsu, plastmasas sastāvdaļas;
• zāles un tā tālāk.

Skaidrs, ka to izmantošanas jomas ir pietiekami plašas, lai attaisnotu ražošanas apjomu rūpniecībā.

Etānskābe (etiķskābe)

Tā ir ierobežojoša alifātiskās sērijas monobāziskā karbonskābe, kas ražošanas ziņā ir viena no visizplatītākajām visā pasaulē. Tās formula ir CH3COOH. Tā ir parādā šādu izplatību tā īpašībām. Galu galā tā izmantošanas jomas ir ārkārtīgi plašas.

1. Viņa ir pārtikas piedeva ar kodu E-260.
2. Izmanto pārtikas rūpniecībā konservēšanai.
3. To lieto medicīnā narkotiku sintēzei.
4. Komponents aromātisko savienojumu pagatavošanā.
5. Šķīdinātājs.
6. Apdrukas, audumu krāsošanas procesa dalībnieks.
7. Būtiska sastāvdaļa daudzu vielu ķīmiskās sintēzes reakcijās.

Ikdienā tā 80% šķīdumu parasti sauc par etiķa esenci, un, atšķaidot to līdz 15%, jūs iegūstat tikai etiķi. Tīru 100% skābi sauc par ledus etiķskābi.

Skudrskābe

Pats pirmais un vienkāršākais šīs klases pārstāvis. Formula - UNSUN. Tā ir arī pārtikas piedeva ar kodu E-236. Viņas dabiskie avoti:

• skudras un bites;
• nātres;
• adatas;
• augļus.

Galvenās lietošanas jomas:

Arī ķirurģijā šīs skābes šķīdumus izmanto kā antiseptiskus līdzekļus.